期望理論使一系列令人困惑的現象得到合理的解釋。人們有對極低概率事件高估的傾向，這是保險和高額彩票出現的原因和吸引力所在，因爲它們都是以較小的相對固定成本換取可能性非常小但卻有十分巨大的潛在收益。
Allais悖論是說，當風險活動中行爲人面對一組兩個投機風險：以100%的概率盈$100萬，或以98%的概率盈$300萬時，多數人寧願選擇前者而放棄後者。然而，當他們再面對另一組兩個投機風險：以5%的概率盈$100萬，或以4.9%的概率盈$300萬時，卻又寧願選擇後者而放棄前者。容易證明，同一偏好的人所做出的前後兩次選擇、在期望效用理論的線性公理意義上是自相矛盾的。但在期望理論的權值函數特性中卻能得到合理的解釋：第一組投機風險中，由於98%的概率對應的權值將低於其真實概率，而100%的概率對應的權值還是1，權值函數加大了原有的概率差異，因此人們傾向於選擇結果更爲確定的投機風險；第二組投機風險中，5%和4.9%的概率均爲極小概率，它們對應的權值都比真實概率高，且它們都在權值函數斜率小於1的範圍內，權值的差異比真實概率本身的差異要小，從而人們傾向於選擇盈利更高的投機風險。
由期望理論的導出的“短視損失厭惡”（myopic loss aversion）還能較好地解釋“資產溢價之謎”（equity premium puzzle）。人們往往願意判斷同時進行的多次博彩，而拒絕依次判斷每個相同的博彩，對單個博彩，價值函數曲線上的拐點是考慮的關鍵。如果依次判斷100次博彩，拐點將總是相關的（參照點將隨每一博彩而移動），人們將全部拒絕。但如果同時判斷100次博彩，總的結果將遠離上面的價值函數的拐點，從期望理論來看，博彩是值得的。這種人們不接受依次單獨考慮博彩的情況被Benartzi和Thaler（1995）稱爲“短視損失厭惡”。低估期望理論價值函數的拐點值，就能解釋資產溢價的現象。資產溢價是證券市場上股票的歷史平均收益與債券的歷史平均收益之差。Mehra和Prescott（1985）提出的“資產溢價之謎”是指與債券相比股票的令人費解的高歷史平均收益。按Siegel（1997）的研究結果，從1926年到1992年美國股票對短期政府債券的資產溢價平均爲6.1%，因此自然要問：如果股票真的是表現如此良好的話，爲什麼人們還是青睞於債券投資？那些強調理性投資行爲的人通常會指出股票市場短期收益的高風險：由於股票的高風險，投資者並不會只被股票的高平均收益所吸引。但是，至少在大部分是長期投資者的情形下，股票的這種風險性並不能證明資產溢價的正確。由於人可以活幾十年，並且基本上要以積蓄爲生，這樣，大部分投資者的投資期有兒十年。從長期來看，長期債券實際上比股票的風險要高，因爲儘管消費價格指數月度的波動較小，但是長期波動很大。然而，如果人們依次按1年的標準衡量在股票市場上的投資，“高資產溢價之謎”可由“短視損失厭惡”來解釋。期望理論表明此種情況下無風險實際利率是否需要很高，而股票市場收益被視爲短期收益。
期望理論還有助於解釋爲什麼投資者有時候傾向於出售賬面盈利的股票而保留賬面虧損的股票。假設投資者購買了一隻股票，他認爲這隻股票的期望收益足以補償它的風險。如果股票升值了，他將採用購買價格作爲參照點，於是，股票價格就處於投資者價值函數的凹的、風險厭惡的部分。這隻股票的期望收益可能仍然足以補償它的風險，但是，如果投資者降低了對這隻股票的收益預期，他可能賣出這隻股票。如果這隻股票沒有升值，而是貶值了，它的價格將處於投資者價值函數的凸的、風險喜好的部分。這時，即使它的期望收益降低到本來不應該購買它的程度，投資者也將繼續持有這隻股票。這樣，與已經上漲了的股票相比，投資者關於這隻下跌了的股票的期望收益的信念必須進一步下降才能促使他出售這隻已經下跌了的股票。類似的，假設投資者擁有兩隻股票，一隻上漲了，一隻下跌了。如果他面臨流動性需要，並且沒有任何關於這兩隻股票的新信息，他更可能賣出上漲了股票，而保留下跌了的股票。