分散化投資是說起來容易做起來難。這個概念合理且容易理解,但是難以執行和保持。即使當一個投資組合有效地做到了分散化，但隨着時間的推移，原先降低風險的特點可能會因爲投資組合中的股票被賣出和替換而燕發掉。如果只是爲了降低風險的話，投資者可能很容易忘記要保持分散化投資。不幸的是，有幾個因素妨礙了投資者將分散化保持下去。它們包括:
1.管理不善。分散化失敗最常見的原因就是因爲管理不善。分散化從來不會是永久性的。任何時候當股票升值或貶值，或當你買入或賣出股票時，投資組合的結構都會發生變化。例如，如果分散投資在三個板塊，然後當你賣掉其中一個時，你會怎麼處理這筆現金呢?如果你買入剩下兩個板塊中的另一家公司的股票，那麼投資組合的結構就發生了變化，風險增加了。因此，如果出現大的市場變動，你就會發現你並沒有做到足夠有效地監控自己的投資組合。情況隨時間而發生變化，所以你不僅需要留意今天的狀況，而且需要關注新出現的變化。
2.貪婪因素。當某隻股票升值時(或當整個市場呈上升趨勢時)，你所面對的誘惑是拋棄分散化，然後奔向使你能(或看起來能)賺取更多利潤的投資方向。許多投資者和交易者已經掉入了陷阱，把所有的資本都投入到單隻或一組“絕不可能跌”的股票上，但這些股票有可能會跌而且也確實跌了。許多投資者在20世紀90年代的科技股熱潮、過去10年的房地產以及金融泡沫中就犯了這個致命的錯誤。
3.缺少風險意識。令我喫驚的是，在2008年崩盤之前，有那麼多的投資者都沒有意識到他們所面臨的市場風險，或者不知道如何去降低風險。一些人認爲只要將錢分散投資到幾隻不同的股票上就可以了。但是，無論過去還是現在這都是不夠的。風險本身是無處不在的，它存在於各種市場中，即使是非常強勁的牛市(儘管許多人處於市場不斷上漲的極度興奮中而忽略了風險)。你應該知道如何有效地分散投資並將風險因素考慮在內，而且要將分散化作爲--種投資組合管理工具，而不是僅僅作爲創造利潤的工具。
4.無效的分散化。即使你將資本投入到許多隻不同的股票和板塊上，這並不-定意味着你會實現你所尋求的降低風險的目的。如果你所選擇的所有板塊都容易受到同樣的經濟和市場風險的影響，你所謂的分散投資還有什麼意義呢?真正的分散投資被定義爲沒有一個因素能以同樣的方式影響你整個的投資組合。如果這不是你的投資組合特徵，那麼你就是還沒有實現分散化。
在你的投資組合中只持有一隻以上的股票是不夠的。一些分散化投資的方法並不能真正防範市場週期或外界經濟大事的影響。例如，持有三家石油勘探公司的股票並不是有效的分散化投資，所有這三隻股票都屬於同一產業。同樣的，全部持有分散於五個板塊的小盤股而不持有其他種類股票或固定收益類產品也不是有效的分散化投資。