分散化投资是说起来容易做起来难。这个概念合理且容易理解,但是难以执行和保持。即使当一个投资组合有效地做到了分散化，但随着时间的推移，原先降低风险的特点可能会因为投资组合中的股票被卖出和替换而燕发掉。如果只是为了降低风险的话，投资者可能很容易忘记要保持分散化投资。不幸的是，有几个因素妨碍了投资者将分散化保持下去。它们包括:
1.管理不善。分散化失败最常见的原因就是因为管理不善。分散化从来不会是永久性的。任何时候当股票升值或贬值，或当你买入或卖出股票时，投资组合的结构都会发生变化。例如，如果分散投资在三个板块，然后当你卖掉其中一个时，你会怎么处理这笔现金呢?如果你买入剩下两个板块中的另一家公司的股票，那么投资组合的结构就发生了变化，风险增加了。因此，如果出现大的市场变动，你就会发现你并没有做到足够有效地监控自己的投资组合。情况随时间而发生变化，所以你不仅需要留意今天的状况，而且需要关注新出现的变化。
2.贪婪因素。当某只股票升值时(或当整个市场呈上升趋势时)，你所面对的诱惑是抛弃分散化，然后奔向使你能(或看起来能)赚取更多利润的投资方向。许多投资者和交易者已经掉入了陷阱，把所有的资本都投入到单只或一组“绝不可能跌”的股票上，但这些股票有可能会跌而且也确实跌了。许多投资者在20世纪90年代的科技股热潮、过去10年的房地产以及金融泡沫中就犯了这个致命的错误。
3.缺少风险意识。令我吃惊的是，在2008年崩盘之前，有那么多的投资者都没有意识到他们所面临的市场风险，或者不知道如何去降低风险。一些人认为只要将钱分散投资到几只不同的股票上就可以了。但是，无论过去还是现在这都是不够的。风险本身是无处不在的，它存在于各种市场中，即使是非常强劲的牛市(尽管许多人处于市场不断上涨的极度兴奋中而忽略了风险)。你应该知道如何有效地分散投资并将风险因素考虑在内，而且要将分散化作为--种投资组合管理工具，而不是仅仅作为创造利润的工具。
4.无效的分散化。即使你将资本投入到许多只不同的股票和板块上，这并不-定意味着你会实现你所寻求的降低风险的目的。如果你所选择的所有板块都容易受到同样的经济和市场风险的影响，你所谓的分散投资还有什么意义呢?真正的分散投资被定义为没有一个因素能以同样的方式影响你整个的投资组合。如果这不是你的投资组合特征，那么你就是还没有实现分散化。
在你的投资组合中只持有一只以上的股票是不够的。一些分散化投资的方法并不能真正防范市场周期或外界经济大事的影响。例如，持有三家石油勘探公司的股票并不是有效的分散化投资，所有这三只股票都属于同一产业。同样的，全部持有分散于五个板块的小盘股而不持有其他种类股票或固定收益类产品也不是有效的分散化投资。